3- (trifluor-metil) -5,6,7,8-tetrahidro- [1,2,4] triazolo [4,3-A] pirazin-hidroklorid 丨 CAS 762240-92-6

1. Gyógyszerészeti közbenső termékek

Ennek a vegyületnek az elsődleges és legfontosabb felhasználása a gyógyszer -felfedezés és a gyógyszerészeti szintézis közbenső termékeként.

Vezető állvány a gyógyszerfejlesztéshez:
A triazolopirazin mag egy privilegizált szerkezet, amelyet a kináz inhibitorokban és más célzott terápiákban használnak. A trifluor -metil -szubsztitúció javítja metabolikus stabilitását és biohasznosulását.

Közbenső termék a rákellenes szerek számára:
A triazolopirazin -származékok, különösen a CF₃ -csoport esetében, gyakran prekurzorok a tirozin -kináz inhibitorok (pl. Az imatinib vagy a sorafenib) vagy a PI3K, AKT vagy mTOR utakra ható daganatellenes molekulák szintézisében.

Központi idegrendszer (CNS) gyógyszerfejlesztés:
A vegyület felhasználható a központi idegrendszer receptorokat vagy enzimeket célzó kis molekulák szintézisében, mivel kedvező lipofilitása és a vér-agy gát átlépésének képessége miatt.

2. Agrokémiai közbenső termék

Ez a vegyület kulcsfontosságú építőelemként szolgálhat a peszticidek vagy gombaölő szerek szintéziséhez a trifluor -metilcsoport és a heterociklusos nitrogénatomok jelenléte miatt, amelyekről ismert, hogy hozzájárulnak a növényvédő termékek biológiai aktivitásához.

Potenciál felhasználható kutatásban új rovarirtó vagy gombaölő szerek fejlesztésére.

Elősegítheti a peszticid szelektivitás és a környezeti stabilitás javítását.

3. Kémiai kutatás és molekuláris szonda fejlesztése

SAR (szerkezet-aktivitási kapcsolat) vizsgálatokban használják:
Széles körben alkalmazzák a gyógyászati kémiai laboratóriumokban a jobb aktivitással, szelektivitással és farmakokinetikai profilokkal rendelkező kis molekulák könyvtárak előállításához.

Fragmentum-alapú gyógyszer-tervezés (FBDD):
Kis mérete, oldhatósága és reaktív állványa alkalmassá teszi a fragmentum szűrésére és optimalizálására a korai szakaszban a gyógyszerkészítés során.

1. Kedvező farmakokinetikai tulajdonságok

A trifluor-metilcsoport (-CF₃) jelentősen javul:

A lipofilitás, amely támogatja a membrán permeabilitását.

Metabolikus stabilitás, így az összetett rezisztens a májs máj lebomlásának.

Biohasznosulás, különösen az orális készítményekben.

A hidroklorid -sóforma javítja a vizes oldhatóságot és biztosítja a jobb kezelést a készítmény kialakulásában és az analitikai tesztekben.

2.

A triazolopirazin állvány számos biológiailag aktív vegyületben található, például:

Antimikrobiális szerek

Kináz inhibitorok

CNS-aktív vegyületek

Nitrogénben gazdag heterociklus-konfigurációja növeli a fehérje célokhoz, enzimekhez és receptorokhoz való kötődési potenciált.

3. Szintetikus akadálymentesség és funkcionalizálás

Ez a vegyület több funkcionalizációs pontot kínál, lehetővé téve a vegyészek számára, hogy különféle analógokat tervezzenek a gyűrűben lévő pozíciók módosításával vagy az oldalláncok bevezetésével.

Hasznos a kombinatorikus szintézishez a nagy teljesítményű szűréshez (HTS) összetett könyvtárak kifejlesztésében.

4. Kémiai stabilitás

A trifluor-metilcsoport jelenléte javítja a termikus és kémiai stabilitást, ami elengedhetetlen a hosszú távú tároláshoz és a laboratóriumi környezetben történő kezeléséhez.

A hidroklorid -só növeli a kristályos tisztaságot és csökkenti a higroszkóposságot, elősegíti a következetes szintézist és a készítményt.

5. A célzott terápiás kutatásban feltörekvő szerep

Mivel a célzott terápiák elősegítik a rákot és a krónikus betegségkezelést, ennek a vegyületnek a szerkezeti tulajdonságai (különösen a megolvasztott gyűrű és a CF₃ csoport) összhangban vannak a szelektív és erős enzim vagy receptor modulátorok tervezési alapelveivel.