(R)-2-Metil-CBS-oxazaborolidin丨CAS 112022-83-0

(R)-2-Metil-CBS-oxazaborolidin丨CAS 112022-83-0 egy királis szerves bór-katalizátor, amelyet Corey, Bakshi és Shibata fejlesztettek ki (tehát "CBS") a prokirális ketonok enantioszelektív redukciójára. A szerves szintézisekben legszélesebb körben használt aszimmetrikus katalizátorok közé tartozik, különösen a ketonok enantioszelektív redukciójához nagy enantiomerfeleslegű (ee) szekunder alkoholokká.
Ez a vegyület jól példázza a királis katalízis erejét a finomkémiai és gyógyszerészeti gyártásban, kiváló szelektivitást, hatékonyságot és kompatibilitást kínál különböző szubsztrátokkal.

1. Enantioszelektív ketoncsökkentés
● Elsődleges alkalmazás: (R)-2-Metil-CBS-oxazaborolidin丨CAS 112022-83-0 királis katalizátorként működik a ketonok borán által közvetített aszimmetrikus redukciójában királis szekunder alkoholokká.
● Boránnal (BH3·THF vagy BH3·Me₂S) együtt alkalmazva nagymértékben enantioszelektív átalakításokat tesz lehetővé.
● Az aljzatok széles skáláját tolerálja, beleértve:
o Aromás és alifás ketonok
o , -telítetlen ketonok
o Sztérikusan gátolt ketonok
Példa reakcióra:
R-CO-R' + BH₃ + (R)-CBS → R-CH(OH)-R' with up to >99% ee

2. Gyógyszerészeti és hatóanyag-szintézis
Kiterjedten használják a királis alkohol intermedierek szintézisében, amelyek a következők építőkövei:
● Királis gyógyszerek és hatóanyagok (API-k)
● Mezőgazdasági vegyszerek
● Természetes termék származékok
Figyelemre méltó példák:
● Intermedierek HIV proteáz inhibitorokhoz
● Nem{0}}szteroid gyulladáscsökkentő szerek- (NSAID-ok)
● Királis aminok és aminoalkoholok

3. Akadémiai és ipari szerves szintézis
● Alapvető termék az aszimmetrikus szintézis laboratóriumokban világszerte.
● A koncepció-bizonyítására- és a feldolgozási-léptékű alkalmazásokban használatos a következők miatt:
o Kiszámítható teljesítmény
o Magas enantiokontroll
o Könnyű használat

√ Kivételes enantioszelektivitás
● Routinely delivers >90% to >99%-os enantiomer felesleg (ee) a ketonok széles skálájához.
● Gyakran az aszimmetrikus redukciós technikák mércéjének tekintik.
√ Enyhe reakciókörülmények
● A reakciók jellemzően környezeti hőmérsékleten mennek végbe.
● Kompatibilis a nedvességre{0}}érzékeny környezetekkel (inert atmoszférában végezve).
√ Magas katalitikus hatásfok
● Katalitikus mennyiségben használják (általában 5-10 mol%), így gazdaságos kis--közepes-szintézisekhez.
√ Sokoldalúság
● Szerkezetileg változatos ketonokra alkalmazható.
● Alkalmas aromás és alifás rendszerekhez, beleértve a kihívást jelentő aljzatokat is.
√ Skálázható
● Széles körben használják grammtól kilogrammig terjedő léptékű gyártásban a gyógyszeriparban és a finomvegyiparban.
● Kompatibilis az általános laboratóriumi és ipari berendezésekkel.

Következtetés
(R)-2-Metil-CBS-oxazaborolidin丨CAS 112022-83-0 a modern aszimmetrikus szintézis egyik sarokköve-reagense, amely lehetővé teszi a ketonok hatékony és rendkívül szelektív redukcióját királis alkoholokká. Magas enantioszelektivitása, széles szubsztrát-kompatibilitása és skálázhatósága nélkülözhetetlenné tette a gyógyszerészeti K+F-ben, az API-gyártásban és az akadémiai kutatásban.