5-Azaindole 丨 CAS 271-34-1

1.

Az 5-Azaintololot széles körben használják kiváltságos állványként a gyógyszerek felfedezésében, mivel az indol és a piridin bioizoszterisa. Döntő szerepet játszik a következőkben:

Kináz inhibitorok: csuklókötési motívumként működik az ATP-versenyző inhibitorokban olyan kinázokhoz, mint a JAK, a BTK és a BRAF.

Anticancer szerek: beépítve az onkogén fehérjéket célzó molekulákba.

Antivirális gyógyszerek: A vírus replikációs útvonalak gátlására irányuló vegyületekben használják.

Gyulladáscsökkentő szerek: Az immun útvonalakat moduláló jelölt gyógyszerekben találják meg.

Példák:

Megtalálható a JAK -gátlókban (pl. Filgotinib analógok)

Magszerkezet egyes tirozin -kináz -gátlókban és CDK -gátlókban

2.

Kis mérete, slanaritása és kedvező hidrogénkötési tulajdonságai miatt az 5-Azaintolol kulcsfontosságú fragmentum az FBDD-ben, segítve a kémikusok összetettebb és szelektív bioaktív molekuláinak felépítését.

3. heterociklusos építőelem

Kiváló anyagként vagy közbenső termékként használják:

Összetett heterociklusos kábítószer -jelöltek

Bioaktív agrokémiai anyagok

Funkcionált anyagok az ökológiai elektronikához

4. Fluoreszcens szondák és ligandumok

Aromás jellege és az elektron-adagoló nitrogénatomok miatt az 5-azdolos származékokat feltárják:

Fluoreszkáló érzékelők

Molekuláris felismerési vizsgálatok

Fém kelát és koordinációs kémia

✅ Bioizoszterikus sokoldalúság

Bioizoszterként szolgál az indol- és purincsoportok számára, lehetővé téve a farmakokinetikai és farmakodinamikai profilok finomhangolását.

Módosítja a H-Bond donor/akceptor mintákat a gyógyszer-receptor kötődésének javítása érdekében.

✅ Javított oldhatóság és anyagcsere -stabilitás

Az indolhoz képest az 5-azaintolol gyakran jobb vizes oldhatóságot és anyagcsere-rezisztenciát ad a kábítószer-jelöltekkel szemben.

✅ Szintetikus akadálymentesség

Könnyen elérhető kereskedelemben és különféle funkcionalizációkhoz (pl. Halogenizáció, alkilezés, aminia), támogatva a gyors analóg generációt.

✅ Fragment hatékonyság

A magas ligandum hatékonyság és a kedvező molekuláris tulajdonságok (alacsony MW, magas sarki felület) ideálissá teszik a korai stádiumú gyógyszerkészítményt.

✅ Fokozott kötési interakciók

A kiegészítő nitrogén javítja a π -halmozást, a hidrogénkötést és a fémkoordinációs képességeket - mindegyik kulcsfontosságú a biológiai makromolekulák megcélzásában.