5,7-Diklór-pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karbonitril 丨CAS 845895-95-6

Ezt az összeolvadt heterociklust elsősorban sokoldalú építőelemként és intermedierként használják az orvostudományban{0}} és a mezőgazdasági kémiában. A pirazolo[1,5-a]pirimidin mag kiváltságos támasztékot jelent a gyógyszerkutatásban (nevezetesen a kináz, GPCR és más enzim-{4}}célzott programok esetében), így az 5,7-diklór-származékot a SAR gyors kidolgozására használják: a két klórhely lehetővé teszi a szelektív keresztkapcsolást (wal-Sudzuki, stb.) különféle (hetero)aril-, alkil- vagy aminoszubsztituensek beépítéséhez, míg a 3-karbonitril szintetikus fogantyút biztosít az amidok, tetrazolok, amidinek vagy primer/szekunder aminokká való átalakuláshoz. A kémikusok kis molekulájú könyvtárak felépítésére, kináz-inhibitorok, például heterociklusok{10}}tervezésére, valamint vírus-, rákellenes vagy gyulladáscsökkentő jelöltek fejlett intermediereinek elkészítésére használják. A gyógyszerészeten túl agrokémiai felfedező programokban és heterociklusos módszerek fejlesztésében (ligand/katalizátor tesztelés, heterociklusos funkcionalizációs vizsgálatok), valamint kompakt heteroaromás egységként szolgálhat az anyagkutatásban, ahol elektronhiányos aromás rendszerekre van szükség.

A vegyület a szintetikus reakcióképességet hasznos fizikai-kémiai tulajdonságokkal kombinálja. A két klóratom kiszámítható, ortogonális helyeket biztosít a palládium- vagy réz-közvetített csatolások számára, lehetővé téve a gyors diverzifikációt és a nagy áteresztőképességű analóg szintézist. A C-3 nitril egy kompakt, lipofilitást moduláló funkció, amely szintetikusan rugalmas (több poláris csoporttá alakítható), és hidrogénkötés akceptorként működhet a célmegkötésben. Az összeolvadt pirazolo-pirimidin gyűrű síkságot és heteroatomtartalmat kölcsönöz, ami gyakran fokozza a célpont affinitását és metabolikus stabilitását; Az 5. és 7. helyen végzett halogénezés jellemzően növeli a lipofilitást, és javíthatja a sejtek permeabilitását és kötőképességét a SAR kampányokban. Kémiailag az állvány elviseli az orvosi kémiában használt általános reakciókörülményeket, ami megkönnyíti az ígéretes kivezetések bővítését. A gyakorlati használat érdekében támogatja a hatékony, konvergens útvonalakat az új NCE-ekhez, miközben lehetővé teszi az elektronikus és térbeli tulajdonságok finom szabályozását az optimalizálás során.